2,5-dimetoksybenzaldehyd CAS 93-02-7

Oprócz tego, że jest utleniany lub redukowany do kwasu 2,5-dimetoksybenzoesowego, benzonitrylu lub alkoholu benzylowego, sam 2,5-dimetoksybenzaldehyd ma również wyjątkowe zastosowanie. Reagując z substancjami posiadającymi różne typy grup funkcyjnych, można otrzymać cząsteczki leku o różnej budowie i różnym działaniu. Choroba Parkinsona (PD) jest częstą chorobą neurodegeneracyjną, a jej głównymi objawami klinicznymi są drżenie mięśni, sztywność, trudności w poruszaniu się, postawa ciała i zaburzenia równowagi ruchowej. Dalszy rozwój doprowadzi także do rozpoznawania, percepcji, zaburzeń pamięci i oczywistej demencji. Obecnie leczenie PD obejmuje głównie farmakoterapię, leczenie chirurgiczne i terapię genową. Stwierdzono, że w terapii lekowej fenamidyna ma pozytywny wpływ na PD, przy niskiej toksyczności i dobrym bezpieczeństwie, a synteza fenamidyny wymaga użycia 2,5-dimetoksybenzaldehydu jako materiału wyjściowego.

Według metody syntezy opisanej w literaturze, 2,5-dimetoksybenzaldehyd otrzymuje się głównie w reakcji 1,4-dimetoksybenzenu ze środkiem formylującym. Środki formylujące obejmują (1) mieszaninę eteru 1,1-dichlorometylowego i tetrachlorku tytanu; (2) mieszanina N,N-dimetyloformamidu i tlenochlorku fosforu, mieszanina N,N-dimetyloformamidu i chlorku oksalilu; (3) mieszanina N,N-dimetyloformamidu i chlorku tionylu lub mieszanina urotropiny i chlorku magnezu. Metody te wymagają jednak użycia dużej ilości czterochlorku tytanu, tlenochlorku fosforu lub chlorku tionylu. Odczynniki te są niestabilne i łatwo ulegają rozkładowi, a podczas reakcji wydziela się duża ilość gazowego kwasu solnego, co jest nieprzyjazne dla środowiska i wiąże się z wysokimi wymaganiami dotyczącymi procesu eksploatacji.

Zaproponowano nową metodę syntezy. W tej metodzie jako surowce wykorzystuje się 1,4-dimetoksybenzen i formaldehyd oraz przeprowadza się fotooksydacyjną reakcję sprzęgania w obecności tlenu i katalizatora pod naświetlaniem światłem niebieskim w celu wydajnej syntezy 2,5-dimetoksybenzaldehydu. Metoda ta wykorzystuje tlen lub powietrze jako utleniacz, nie wytwarza kwaśnego gazu i jest przyjazna dla środowiska. Ponadto w tej metodzie jako katalizator wykorzystuje się tani kobalt, który jest niedrogi i nadaje się do zastosowań przemysłowych.