W przemyśle chemicznym istnieją dwa produkty o bardzo podobnych nazwach, a mianowicie kwas glioksalowy i kwas glikolowy. Ludzie często nie potrafią ich odróżnić. Przyjrzyjmy się im dzisiaj razem. Kwas glioksalowy i kwas glikolowy to dwa związki organiczne o istotnych różnicach w strukturze i właściwościach. Różnią się one głównie strukturą cząsteczkową, właściwościami chemicznymi, właściwościami fizycznymi i zastosowaniami, jak poniżej:
Struktura i skład molekularny są różne
Jest to najbardziej podstawowa różnica między nimi, która bezpośrednio determinuje różnice w innych właściwościach.
Związek CAS 298-12-4 o wzorze chemicznym C2H2O3 i wzorze strukturalnym HOOC-CHO zawiera dwie grupy funkcyjne – grupę karboksylową (-COOH) i grupę aldehydową (-CHO) i należy do klasy związków kwasów aldehydowych.
CAS 79-14-1, o wzorze chemicznym C2H4O3 i wzorze strukturalnym HOOC-CH2OH, zawiera dwie grupy funkcyjne – grupę karboksylową (-COOH) i grupę hydroksylową (-OH) i należy do klasy związków α-hydroksykwasów.
Wzory cząsteczkowe obu związków różnią się dwoma atomami wodoru (H2), a zasadniczą różnicą są grupy funkcyjne (grupa aldehydowa kontra grupa hydroksylowa).
Różne właściwości chemiczne
Różnice w grupach funkcyjnych prowadzą do całkowicie odmiennych właściwości chemicznych obu grup:
Charakterystykakwas glioksalowy(z powodu obecności grup aldehydowych):
Posiada silne właściwości redukujące: grupa aldehydowa łatwo ulega utlenieniu i może ulegać reakcji zwierciadlanej z roztworem amoniaku srebra, reagować ze świeżo przygotowaną zawiesiną wodorotlenku miedzi, tworząc ceglastoczerwony osad (tlenek miedziawy), a także może ulegać utlenieniu do kwasu szczawiowego pod wpływem środków utleniających, takich jak nadmanganian potasu i nadtlenek wodoru.
Grupy aldehydowe mogą ulegać reakcjom addycji: na przykład mogą reagować z wodorem, tworząc kwas glikolowy (jest to rodzaj związku transformacyjnego między tymi dwoma).
Charakterystyka kwasu glikolowego (ze względu na obecność grup hydroksylowych):
Grupy hydroksylowe są nukleofilowe: mogą ulegać reakcjom estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej lub międzycząsteczkowej z grupami karboksylowymi, tworząc cykliczne estry lub poliestry (takie jak kwas poliglikolowy, degradowalny materiał polimerowy).
Grupy hydroksylowe można utleniać, jednak utlenianie jest trudniejsze niż w przypadku grup aldehydowych w kwasie glioksalowym, a do utleniania grup hydroksylowych do grup aldehydowych lub karboksylowych wymagany jest silniejszy utleniacz (taki jak dichromian potasu).
Kwasowość grupy karboksylowej: Obie zawierają grupy karboksylowe i są kwasowe. Jednak grupa hydroksylowa kwasu glikolowego ma słaby wpływ na oddawanie elektronów grupie karboksylowej, a jej kwasowość jest nieco słabsza niż kwasu glikolowego (pKa kwasu glikolowego ≈3,18, pKa kwasu glikolowego ≈3,83).
Różne właściwości fizyczne
Stan i rozpuszczalność:
Łatwo rozpuszczają się w wodzie i polarnych rozpuszczalnikach organicznych (takich jak etanol), ale ze względu na różnicę w polarności cząsteczkowej ich rozpuszczalności są nieco różne (kwas glioksalowy ma silniejszą polarność i nieco większą rozpuszczalność w wodzie).
Temperatura topnienia
Temperatura topnienia kwasu glioksalowego wynosi około 98°C, podczas gdy kwasu glikolowego około 78-79°C. Różnica wynika z oddziaływań międzycząsteczkowych (grupa aldehydowa kwasu glioksalowego ma większą zdolność tworzenia wiązań wodorowych z grupą karboksylową).
Różne zastosowania
Jest stosowany głównie w przemyśle syntezy organicznej, na przykład do syntezy waniliny (aromat), alantoiny (farmaceutycznego półproduktu wspomagającego gojenie ran), p-hydroksyfenyloglicyny (antybiotyku) itp. Może być również stosowany jako dodatek do roztworów galwanicznych lub w kosmetykach (wykorzystując jego właściwości redukujące i antyoksydacyjne). Produkty do pielęgnacji włosów: Jako składnik kondycjonujący pomaga naprawiać uszkodzone pasma włosów i wzmacniać ich połysk (należy go łączyć z innymi składnikami, aby zmniejszyć podrażnienia).
Jako α-hydroksykwas (AHA), jego główne zastosowanie znajduje głównie w produktach do pielęgnacji skóry. Działa jako składnik złuszczający (rozpuszczając substancje łączące warstwę rogową naskórka, co sprzyja złuszczaniu martwego naskórka), łagodząc problemy takie jak szorstkość skóry i ślady po trądziku. Ponadto jest również stosowany w przemyśle tekstylnym (jako środek wybielający), środkach czyszczących (do usuwania kamienia) oraz w syntezie biodegradowalnych tworzyw sztucznych (kwas poliglikolowy).
Kluczowa różnica między tymi dwoma substancjami wynika z grup funkcyjnych: kwas glioksalowy zawiera grupę aldehydową (o silnych właściwościach redukujących, stosowaną w syntezie organicznej), a kwas glikolowy zawiera grupę hydroksylową (może być estryfikowany, stosowany w pielęgnacji skóry i materiałach). Od struktury, przez naturę, po zastosowanie – wszystkie te substancje wykazują istotne różnice ze względu na tę zasadniczą różnicę.
Czas publikacji: 11-08-2025